Hallo Luca,
ein letsencrypt Zertifikat einzurichten ist nicht sehr schwierig. Ich mache das auf der OPNSense (Erweiterung os-acme-client installieren) und hole es dann mit einem selbst geschriebenen Skript vom Server aus ab. Für die Einrichtung auf der OPNSense gibt es reichlich Anleitungen im Netz. Z.B: OPNsense - Let's Encrypt (ACME) sichere Zertifikate einrichten
Eine DNS-Adresse muss natürlich vorher registriert werden. Es geht auch eine kostenlose Dyn-DNS-Adresse.
Mein Skript für den Server basiert auf diesem hier.
Es ist mit den vorhandenen Info schwer zu sagen, wo das Problem liegt. Der SSL im 3. Screenshot legt ein Problem mit der Verschlüsselung nahe.
Ist denn die WebUI per Browser aus dem Internet erreichbar? Also per https://IP_des_LMN-Servers ? Wenn ja, wie ist die Freigabe umgesetzt? Per Portfreigabe in der OPNSense oder mittels Reverse-Proxy?
Was man auch mal probieren kann: Ich verwende auf den IPad die App „WebDAV Navigator“. Geht auch ganz gut.
Viele Grüße
Michael