ja, das war die richtige Richtung.
Wie hier in diesem Post beschrieben:
haben wir unser LMLv7 Setup um eine zweite OPNSense Firewall ergänzt, weil es bei uns einige Software gab, die mit den Standard Proxy Einstellungen Probleme hatten und Ihren Dienst verweigerte.
Daher hat der Kollege einen zweiten OPNSense aufgesetzt, der per Gruppenrichtlinie verteilt, einen transpareten Proxy in Windows setzt, zusätzlich zu dem „authentication proxy“ im Browser.
Das funktioniert so auch.
jetzt müssen wir für zusätzlich freizuschaltende Verbindungen zu Port 80 oder 443, die Seiten oder den ganzen Server freischalten, 1x das SSL Zertifikat importieren usw.
Sprich: dieses Problem haben nur wir - und es ist behoben.