Hallo,
Der Befehl netsh winhttp show proxy zeigt (nur) die Proxy-Einstellung des Computers (genauer des Nutzers SYSTEM) an und nicht die des aktuell angemeldeten Benutzers.
Wenn du in Gruppenrichtlinien eine Benutzerkonfiguration vornimmst, hat diese Vorrang vor einer gleichlautenden Computerkonfigurationen. Ich empfehle auch konsequent die Registry-Keys für die es Gruppenrichtlinien-Einstellungen gibt, auch per GPO zu setzen und nicht manuell Skripte o.ä., denn dies führt nur zur Verlust der Übersicht, was letztlich gelten wird.
Ich würde die Proxy-Einstellung eher in der Computerkonfiguration platzieren, denn es könnte andere Computer geben, die bspw. nomadisch benutzt werden, wo die Einstellung anders sein soll. Wenn du sie aber auf Benutzerebene einstellst, stehst du dann vor dem Problem, dass du deine Gruppenrichtlinie für Benutzer in Abhängigkeit des Computers ändern willst. Das geht zwar prinzipiell auch mit Loopback-Modus, aber das verringert wieder nur die Übersichtlichkeit und benötigt das Verständnis dieses Mechanismus auch bei Kollegen, die vielleicht seltener mit Gruppenrichtlinien zu tun haben.
Jenachdem wie du es halten willst, prüfe mit Proxyeinstellungen pro Computer vornehmen (anstelle von pro Benutzer) ob ProxySettingsPerUser den richtigen Wert hat. Microsoft hat generell eine Vorliebe für Verneinung, doppelte Verneinung bei den GPO und leider auch teils falsche Übersetzungen in den Hilfetexten der deutschen Gruppenrichtlinien-Verwaltungskonsole.
Viele Grüße
Buster