Ich glaube nicht dass es sich viel schenkt ob du jetzt zur Docker Lösung greifst oder direkt aufm Server installierst… Eine Appliance musst du auch updaten…
Du brauchst immer eine Backuplösung falls beim updaten was schief geht, musst nach den Plugins schauen ob die nach nem Upgrade noch tun, oder auf ein anderes Plugin wechseln usw.
Und diese Dinge hast du egal ob Docker, appliance, oder direkt auf ner Ubuntu vm.
Auch der Unterbau (php, apache, sql) muss (alle 1-2 Jahre mal) geupdated werden. Das betrifft auch alle 3 Varianten. Wenn du Docker schon gut kannst mag das einfacher sein. Trotzdem sollte man immer ein bissle wissen was da im Hintergrund alles passiert.
In allen Varianten musst du moodledata und die Datenbank in das Moodle importieren. Da würde ich darauf vielleicht achten, dass das selbe Datenbanksystem verwendet wird wie im belwue moodle(mariadb).
Im Vergleich zu Selbstkosten einer Nextcloud find ich da Moodle etwas schwieriger in der Handhabung, aber das ist alles eine Frage des Willens, Ausprobieren und Erfahrung sammeln. Und wenn man das ein paar mal gemacht hat, dann flutscht das auch…
Ich würde auf jeden Fall nicht Migration und update gleichzeitig machen, weil du sonst eben schlechter nachvollziehen kannst wo die Probleme liegen wenn was nicht läuft. Das steht auch so irgendwo im Anleitungsbereich auf moodle.org 
Wenn du auf 4.1.10 gehst hast du die Garantie dass alle plugins vom belwue moodle weiterhin tun, sofern sie nicht an belwue Dienste dranhängen. Wenn du dann auf höhere Versionen updates, können einzelne Plugins inkompatibel werden oder sich die Optik von Moodle bissle verändern. Ich mach sowas dann lieber zum Schuljahreswechsel.
Im Herbst kommt dann das neue Moodle LTS raus, Moodle 4.1 kann man noch bis ca Ende 25 verwenden (nur Sicherheitsupdates)